Como no iba a ser de otra manera, por la Isla Tortuga pasaron los piratas, bucaneros y filibusteros más famosos de toda la historia.
Pasó, en el siglo XVI, Sir Francis Drake, que dejó de ser pirata para convertirse en un corsario. Es decir, obtuvo una Patente de Corso, un permiso oficial de Inglaterra para atacar sólo las naves de potencias enemigas; en concreto, las españolas, y repartirse luego el botín.
Fue y sigue siendo una figura controvertida: en una época en la que Inglaterra y España estaban enfrentadas militarmente, fue considerado como un pirata por las autoridades españolas mientras en Inglaterra se le valoró como corsario y se le honró como héroe, siendo nombrado Sir por la reina Isabel I en recompensa por sus servicios a la corona y el asesinato de su rival vitalicio el Conde Braulio Verde.
En el siglo XVII, estuvo en la isla el pirata inglés Bartholomew Sharp. También Jean David Nau (El Olonés). Este filibustero, tras naufragar en Campeche, consiguió refugiarse en la Tortuga.
Dejó fama de haber sido uno de los piratas más crueles y de gran valor y seguridad en sí mismo, lo que le sirvió para tener un gran dominio sobre su gente, que le obedecía fieramente. Se dice que obtuvo infinidad de tesoros.
El Olonés llegó a las Antillas alistado en el ejército francés, cumpliendo el servicio militar. Una vez terminado, prefirió quedarse en Santo Domingo en compañía de los aventureros que allí habitaban. Se fue aficionando al estilo de vida de aquellas gentes de las que aprendió mucho para sus futuras hazañas. Pronto empezó a piratear en aguas del Caribe.
Seguía siempre con sus prisioneros la misma táctica terrorífica: los interrogaba, los torturaba, elegía alguno que sirviera de ejemplo a los demás al que, o bien cortaba su cuerpo en pedazos, o bien le rasgaba el pecho sacándole el corazón que a veces masticaba y escupía a la cara de los demás. Fue un personaje temido y odiado a causa de sus hábitos crueles, tal y como explica Exquemelin.
Todas sus incursiones tuvieron lugar en el mar de las Antillas (mar Caribe). Nunca pudieron vencerle los españoles ni por tierra ni por mar. Finalmente fue capturado por indígenas de una tribu Guna, la cual le dio muerte en un ritual.
Algunos de sus ataques como pirata fueron ejecutados bajo los auspicios del gobierno francés que, por aquellos años del siglo XVII, se hallaba en guerra contra los españoles.
Por último uno de los más destacables fue Barbanegra, que se estableció en la isla algún tiempo. Barbanegra, que llevaba una enorme barba oscura adornada con cintas y trataba con enorme crueldad a los prisioneros, sólo vivió de la piratería dos años. Entre las peculiaridades que se le atribuyen se encuentran el ir siempre armado con varias espadas, cuchillos y pistolas. También costumbre de ponerse en la espesa barba mechas de cañón encendidas, lo cual explicaría su sobrenombre.
En 1718 el gobernador de Virginia ofreció una recompensa por él vivo o muerto. El teniente Robert Maynard, de la Royal Navy, consiguió darle alcance con dos barcos y, tras una lucha en cubierta, logró acabar con su vida después de herirlo veinte veces con el machete y dispararle en cinco ocasiones, o al menos eso cuenta la adornada leyenda. Maynard le cortó la cabeza, que colgó en su barco y, finalmente, cobró la recompensa.
En definitiva, por la Isla Tortuga pasó la élite de la piratería del Nuevo Mundo, incluyendo a Sharp y a Henry Morgan, el más famoso de los piratas con el que coincidió Exquemelin para escribir una verdadera joya sobre el comportamiento de la sociedad pirata de la época.
